«Усмешливым» - ударение в слове
В данном слове ударение падает на слог с буквой Е — усмЕшливым.
усмЕшливым.
Усмешливым - образовано от слова усмешливый
Примеры
Царь с усме́шливым недоумением осмотрел корсара с ног до головы. — Валентин Костылев, Иван Грозный
– Как звать? – отрывисто спросил Курбский, с усме́шливым любопытством, но и со скрытым восхищением рассматривая стройного, красивого русского юношу, стоявшего перед ним. — Валентин Костылев, Иван Грозный. Невская твердыня