«Погрустневшими» - ударение в слове
В таком слове ударение ставят на слог с буквой Е — погрустнЕвшими.
погрустнЕвшими.
Погрустневшими - образовано от слова погрустнеть
Примеры
Он еще пошарил в портфеле, но ничего там больше не нашел, со злостью швырнул его на пол, уставился вдруг погрустне́вшими глазами куда-то в одну точку. — Анатолий Иванов, Вечный зов
– Дядя Витя, – спросил он, взглянув на меня погрустне́вшими черными глазенками, – а пьяные становятся как сумасшедшие? — Фазиль Искандер, Сборник "Кролики и удавы"