«Погрустневшего» - ударение в слове
В таком слове ударение ставят на слог с первой буквой Е — погрустнЕвшего.
погрустнЕвшего.
Погрустневшего - образовано от слова погрустнеть
Примеры
Дымок сигарет тянулся в окно, и все смотрели на погрустне́вшего индийца, не отводившего глаз от своего творения. — Иван Ефремов, Лезвие бритвы
– За что они вас пьяницей называли, – спросил я у погрустне́вшего Виктора Максимовича, – может, они вас видели пьяным? — Фазиль Искандер, Сборник "Кролики и удавы"