«Осчастливливала» - ударение в слове
В таком слове ударение следует ставить на слог с первой буквой И — осчастлИвливала.
осчастлИвливала.
Осчастливливала - образовано от слова осчастливливать
Примеры
Каждая кредитка, брошенная в пластиковую кружку, осчастли́вливала несчастного. — Руслан Владимирович Шабельник, В двух шагах от рая, 2017