«Обессмысливалась» - ударение в слове
В таком слове ударение ставят на слог с буквой Ы — обессмЫсливалась.
обессмЫсливалась.
Обессмысливалась - образовано от слова обессмысливаться
Примеры
После того, что увидел своими глазами, сумел узнать, жизнь изрядно обессмы́сливалась, из неё уходили волнения, страхи, всё то, что связано с неизвестностью. — Александр Товбин, Приключения сомнамбулы. Том 1, 2009