«Недогадливостью» - ударение в слове
В таком слове ударение следует ставить на слог с буквой А — недогАдливостью.
недогАдливостью.
Недогадливостью - творительный падеж слова недогадливость
Примеры
А он, наверно, смеялся над недога́дливостью Вильгельма. — Умберто Эко, Имя розы
– Ах, его, – повторил он понимающе и, прощально кивнув, снова улыбнулся, на этот раз как бы над своей неловкой недога́дливостью, в сущности говоря, простодушием, впрочем, вызванным, если уж говорить начистоту, служебным рвением. — Фазиль Искандер, Сандро из Чегема